化学选考笔记，对应人教版《有机化学基础》（选择性必修三），按专题整理。
- 有机化合物（Organic Compound）：含碳元素的化合物（简称有机物），绝大多数含氢，还可能含 O、N、S、P、卤素等；
- 例外：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、氰化物、碳化物等，虽含碳，但性质与无机物相似，归为无机物；
- 有机物一般难溶于水、易溶于有机溶剂，多数熔沸点低、不耐热、易燃烧，反应速率慢、常伴副反应。
碳原子最外层 4 个电子，成键时形成 4 个共价键，这是有机物种类繁多的根本原因。
- 碳与碳之间可以形成 单键、双键、三键，也可以连成 链状 或 环状；
- 碳链可长可短、可支可直，形成的碳骨架千变万化；
- 键的类型：
| 键型 | 示例 | 碳的杂化 |
|---|
| 单键 | CH3—CH3 | sp3（正四面体） |
| 双键 | CH2=CH2 | sp2（平面） |
| 三键 | CH≡CH | sp（直线） |
甲烷 CH4 为正四面体结构，键角约 109∘28′；乙烯为平面结构，键角约 120∘；乙炔为直线结构，键角 180∘。
官能团（Functional Group）：决定有机物化学特性的原子或原子团。同一类有机物含相同官能团，性质相似。
| 类别 | 官能团 | 示例 |
|---|
| 烯烃 | C=C | CH2=CH2 |
| 炔烃 | C≡C | CH≡CH |
| 卤代烃 | −X | CH3CH2Cl |
| 醇 | −OH（醇羟基） | CH3CH2OH |
| 酚 | −OH（酚羟基） | C6H5OH |
| 醛 | −CHO | CH3CHO |
| 酮 | C=O（羰基） | CH3COCH3 |
| 羧酸 | −COOH | CH3COOH |
| 酯 | −COO− | CH3COOC2H5 |
- 同系物（Homolog）：结构相似、在分子组成上相差若干个 CH2 原子团的物质。同系物 通式相同、化学性质相似，物理性质随碳数递变；
- 同分异构体（Isomer）：分子式相同、结构不同的化合物。互为同分异构体的物质分子式相同，性质常不同。
同分异构现象主要有三类：
- 碳链异构：碳骨架不同，如正丁烷与异丁烷；
- 位置异构：官能团位置不同，如 1-丁烯与 2-丁烯、1-丙醇与 2-丙醇；
- 官能团异构（类别异构）：官能团种类不同，如乙醇（C2H6O）与二甲醚。
常见类别异构（分子式相同、类别不同）：
- CnH2n：烯烃与环烷烃；
- CnH2n+2O：饱和一元醇与醚；
- CnH2nO：饱和一元醛与酮（及烯醇）；
- CnH2nO2：饱和一元羧酸与酯（及羟基醛等）。
判断同分异构体种类时常用 等效氢法 与 对称法，做到不重不漏。
- 按碳骨架：链状化合物（脂肪族）、环状化合物（脂环族与芳香族）；
- 按官能团：烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等；
- 烃可分为饱和烃（烷烃）与不饱和烃（烯烃、炔烃、芳香烃）。
系统命名法（IUPAC）是重点。烷烃命名步骤：
- 选主链：选含碳最多的碳链为主链，据碳数称「某烷」；
- 定编号：从靠近支链的一端编号，使取代基位次之和最小；
- 写名称：支链位次 + 支链名，相同支链合并（用二、三……），不同支链按次序先小后大。
- 例：2,3- 二甲基丁烷、2- 甲基戊烷；
- 烯烃、炔烃命名时主链须含双键或三键，编号使官能团位次最小，如 2- 丁烯、3- 甲基 1- 丁烯；
- 苯的同系物以苯为母体，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
碳数 1 – 10 依次为：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
| 方法 | 适用 | 原理 |
|---|
| 蒸馏 | 分离沸点相差较大的液体 | 沸点差异 |
| 萃取 | 提取溶质 | 溶质在两种互不相溶溶剂中溶解度不同 |
| 重结晶 | 提纯固体有机物 | 溶解度随温度变化不同 |
| 色谱法 | 分离微量、复杂混合物 | 各组分在固定相中吸附能力不同 |
- 元素定性分析：判断有机物含有哪些元素（如燃烧产物使澄清石灰水变浑浊证明含碳，使无水硫酸铜变蓝证明含氢）；
- 元素定量分析：测定各元素的质量分数（李比希燃烧法），进而求 实验式（最简式）；
- 相对分子质量测定：常用 质谱法，谱图中最大质荷比即分子的相对分子质量；由实验式与相对分子质量可确定 分子式。
由质量分数求分子式的一般思路：各元素质量分数 → 原子个数比（实验式）→ 结合相对分子质量确定分子式。
| 谱图 | 作用 | 特征 |
|---|
| 质谱 | 测相对分子质量 | 最大质荷比 |
| 红外光谱（IR） | 确定化学键与官能团 | 不同键 / 官能团吸收特征频率 |
| 核磁共振氢谱（1H NMR） | 确定氢原子种类与数目 | 吸收峰组数 = 等效氢种类，峰面积比 = 氢原子个数比 |
例如乙醇的核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积比为 3:2:1，对应 CH3、CH2、OH 三种氢。
烃（Hydrocarbon）：仅由碳、氢两种元素组成的有机物，又称碳氢化合物。
- 烷烃（Alkane）：碳原子间以单键结合、其余价键都与氢结合的饱和链烃；
- 通式 CnH2n+2（n≥1），碳为 sp3 杂化，碳链呈锯齿形；
- 甲烷 CH4 是最简单的烷烃，正四面体结构。
- 随碳数增加，熔沸点升高；常温下 C1∼C4 为气态，C5∼C16 为液态，更多的为固态；
- 都不溶于水，密度小于水；
- 同分异构体中支链越多、沸点越低。
烷烃化学性质稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应，特征反应是 取代反应 与 氧化（燃烧）。
取代反应：分子中的原子（或原子团）被其他原子（或原子团）所替代。甲烷与氯气在光照下逐步取代：
CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl
继续取代依次生成 CH2Cl2、CHCl3、CCl4。产物为混合物，四种氯代物中只有 CH3Cl 为气体。
燃烧：
CH4+2O2点燃CO2+2H2O
烷烃完全燃烧通式：CnH2n+2+23n+1O2点燃nCO2+(n+1)H2O。
天然气主要成分是甲烷；石油分馏、裂化、裂解可得各种烃。烷烃是重要的燃料和化工原料。
- 烯烃（Alkene）：分子中含 碳碳双键 C=C 的链烃，单双键的碳为 sp2 杂化，双键处呈平面结构；
- 单烯烃通式 CnH2n（n≥2），与环烷烃互为同分异构体；
- 乙烯 CH2=CH2 是最简单的烯烃，也是石油化工的基础原料，其产量常作为衡量一个国家石油化工水平的标志。
双键中有一个键较活泼，易断裂，故烯烃能发生 加成、氧化、加聚 反应。
加成反应：不饱和键两端各加上一个原子（或原子团），生成饱和产物。
- 与溴（溴的四氯化碳溶液）加成，橙红色褪去（用于检验碳碳双键）：
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
- 与氢气加成：CH2=CH2+H2催化剂, ΔCH3CH3；
- 与水加成（工业制乙醇）：CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH；
- 与卤化氢加成：CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl。
氧化反应：
- 燃烧：CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O，火焰明亮并伴黑烟；
- 使酸性 KMnO4 溶液褪色（双键被氧化断裂），此反应也可检验碳碳双键，但不能区分烯与炔。
加聚反应：许多小分子（单体）通过加成相互结合成高分子（聚合物）的反应。乙烯加聚生成聚乙烯：
nCH2=CH2催化剂[ CH2−CH2 ]n
式中 n 为聚合度，方括号内为链节，聚乙烯是常见的塑料。
- 炔烃（Alkyne）：分子中含 碳碳三键 C≡C 的链烃，三键碳为 sp 杂化，呈直线结构；
- 单炔烃通式 CnH2n−2（n≥2）；
- 乙炔 CH≡CH 是最简单的炔烃，俗名电石气，工业上由电石与水反应制取：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
乙炔的性质与乙烯类似，含不饱和键，可发生加成、氧化、加聚：
- 与溴加成（可加两分子）：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2；
- 燃烧：2CH≡CH+5O2点燃4CO2+2H2O，火焰明亮、浓烟很大，含碳量高故黑烟更浓（氧炔焰可焊接切割金属）；
- 使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色。
- 芳香烃（Aromatic Hydrocarbon）：分子中含 苯环 的碳氢化合物；
- 苯 C6H6 是最简单的芳香烃，为平面正六边形结构；
- 苯分子中 6 个碳原子间的键 是一种介于单键和双键之间的特殊化学键，各碳键完全相同，不存在单双键交替，故苯 不能 使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色。
无色、有特殊气味的液体，密度小于水、不溶于水，有毒，是良好的有机溶剂。
苯的特征是 易取代、难加成、难氧化。
取代反应（比双键更能反映苯环性质）：
- 与液溴（催化剂 FeBr3）取代生成溴苯：C6H6+Br2FeBr3C6H5Br+HBr；
- 与浓硝酸（浓硫酸作催化剂）取代生成硝基苯：C6H6+HNO3浓硫酸, ΔC6H5NO2+H2O。
加成反应（一定条件下才能进行）：
C6H6+3H2催化剂, ΔC6H12
生成环己烷。
燃烧：2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O，火焰明亮、黑烟浓（含碳量高）。
- 通式 CnH2n−6（n≥6），如甲苯、二甲苯；
- 由于烷基对苯环的影响，甲苯 能 使酸性 KMnO4 溶液褪色（侧链被氧化），这是与苯的重要区别；
- 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成 TNT（三硝基甲苯），是烈性炸药。
烃分子中的氢被其他原子或原子团取代所得的产物，统称 烃的衍生物。
- 卤代烃（Halohydrocarbon）：烃分子中的氢被卤素原子取代生成的化合物，官能团为 −X；
- 一氯乙烷 CH3CH2Cl、溴乙烷 CH3CH2Br 等；
- 不溶于水，密度多数大于水，沸点随碳数增大而升高。
碳卤键较活泼，卤代烃可发生 取代（水解） 与 消去 反应，是有机合成的重要中间体。
水解反应（取代，在 NaOH 水溶液中）：
CH3CH2Br+NaOHH2O, ΔCH3CH2OH+NaBr
消去反应（脱去小分子生成不饱和键，在 NaOH 醇溶液中）：
CH3CH2Br+NaOH乙醇, ΔCH2=CH2↑+NaBr+H2O
消去规律遵循「相邻碳上有氢才能消去」，无 β- 氢的卤代烃不能发生消去。
卤素的检验：卤代烃 + NaOH 水溶液加热水解 → 冷却后加稀硝酸酸化 → 滴加 AgNO3 溶液，观察沉淀颜色（AgCl 白、AgBr 淡黄、AgI 黄）。须先酸化，否则 NaOH 会干扰。
- 醇（Alcohol）：羟基 −OH 与链烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物，官能团为 醇羟基；
- 乙醇 CH3CH2OH 是最重要的醇，俗名酒精，无色有特殊气味、与水任意比互溶；
- 饱和一元醇通式 CnH2n+2O。
乙醇的化学性质：
- 与钠反应（−OH 中氢较活泼，但比水弱）：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；
- 催化氧化（生成乙醛）：2CH3CH2OH+O2催化剂, Δ2CH3CHO+2H2O；
- 消去反应（分子内脱水制乙烯）：CH3CH2OH浓硫酸, 170 ∘CCH2=CH2↑+H2O；
- 分子间脱水（生成乙醚）：2CH3CH2OH浓硫酸, 140 ∘CCH3CH2OCH2CH3+H2O；
- 酯化反应（与羧酸，见下节）。
乙醇催化氧化的实质：与 −OH 相连的碳上有氢（α- 氢）才能被氧化。羟基所在碳上有 2 个氢生成醛，有 1 个氢生成酮，无氢则不被氧化。
- 酚（Phenol）：羟基 −OH 直接与 苯环 相连的化合物，官能团为 酚羟基；
- 苯酚 C6H5OH 是最简单的酚，常温微溶于水（高于 65 ∘C 与水互溶），有毒、有腐蚀性。
苯酚的化学性质（酚羟基与苯环相互影响）：
- 弱酸性（俗称石炭酸，酸性比碳酸弱）：C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O；
- 苯酚钠溶液中通入 CO2 又析出苯酚：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（生成 NaHCO3，说明苯酚酸性弱于碳酸、强于碳酸氢根）；
- 与浓溴水反应生成 白色沉淀 三溴苯酚（苯环受羟基活化，用于检验和定量测定苯酚）：C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH↓+3HBr；
- 与 FeCl3 溶液显 紫色（特征显色反应，用于检验苯酚）。
醇与酚的对比：
| 醇 | 酚 |
|---|
| 羟基所连 | 链烃基 / 侧链碳 | 苯环碳 |
| 酸性 | 几乎无（中性） | 弱酸性（强于醇） |
| 与 Na | 反应放 H2 | 反应放 H2 |
| 与 NaOH | 不反应 | 反应 |
| 与浓溴水 | 不反应 | 白色沉淀 |
| 与 FeCl3 | 不显色 | 显紫色 |
- 醛（Aldehyde）：由烃基（或氢）与醛基 −CHO 相连的化合物，官能团为 醛基；
- 乙醛 CH3CHO 是最简单的醛之一，无色、有刺激性气味、与水互溶；甲醛 HCHO 的水溶液（35%∼40%）俗称福尔马林。
醛的化学性质（醛基既能被氧化又能被还原）：
- 氧化反应（还原性，被弱氧化剂氧化成羧酸）：
- 银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHΔCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，试管内壁生成光亮银镜；
- 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应：加热生成 砖红色沉淀 Cu2O，CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHΔCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；
- 还原反应（加成，与氢气生成醇）：CH3CHO+H2催化剂, ΔCH3CH2OH。
银镜反应与新制氢氧化铜反应都是检验 醛基 的常用方法。配制银氨溶液时向 AgNO3 溶液中逐滴加氨水至沉淀恰好溶解；新制 Cu(OH)2 需碱过量（NaOH 过量、CuSO4 少量）。
- 酮（Ketone）：羰基 C=O 与两个烃基相连的化合物；
- 丙酮 CH3COCH3 是最简单、最常用的酮，是良好的有机溶剂；
- 酮的羰基能与氢气加成生成醇，但 不能 发生银镜反应、不与新制 Cu(OH)2 反应（据此可区分醛与酮）。
醛与酮均含羰基、互为官能团异构（如乙醛与……环氧乙烷、丙醛与丙酮）。
- 羧酸（Carboxylic Acid）：由烃基（或氢）与羧基 −COOH 相连的化合物，官能团为 羧基；
- 乙酸 CH3COOH（俗名醋酸）是最重要的羧酸，无色有刺激性气味，无水乙酸在 16.6 ∘C 以下凝固成冰状，俗称冰醋酸；
- 饱和一元羧酸通式 CnH2nO2。
乙酸的化学性质：
- 弱酸性（比碳酸强，具有酸的通性）：
- 与活泼金属：2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑；
- 与碱：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O；
- 与碳酸盐、碳酸氢盐（酸性强于碳酸，放出 CO2）：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑；
- 酯化反应（与醇，浓硫酸催化、可逆）：
CH3COOH+CH3CH2OHΔ⇌浓硫酸CH3COOC2H5+H2O
酯化反应机理是 酸脱羟基、醇脱氢（可用同位素 18O 示踪证明水中的氧来自羧酸）。浓硫酸起 催化剂和吸水剂 双重作用。
羧酸、碳酸、苯酚、醇酸性比较：与 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 反应可鉴别酸性强弱。
| 物质 | 与 Na | 与 NaOH | 与 Na2CO3 | 与 NaHCO3 |
|---|
| 乙醇 | 放 H2 | 不反应 | 不反应 | 不反应 |
| 苯酚 | 放 H2 | 反应 | 反应（不放气） | 不反应 |
| 碳酸 | — | 反应 | 反应 | — |
| 乙酸 | 放 H2 | 反应 | 放 CO2 | 放 CO2 |
酸性由强到弱：乙酸 > 碳酸 > 苯酚。据此可用饱和 NaHCO3 溶液鉴别乙酸（放气）与苯酚（不放气）。
- 酯（Ester）：羧酸与醇脱水生成的化合物，官能团为 酯基 −COO−，低级酯有芳香气味，难溶于水；
- 水解反应（酯化的逆反应）：
- 酸性条件（可逆）：CH3COOC2H5+H2O⇌稀硫酸, ΔCH3COOH+CH3CH2OH；
- 碱性条件（进行到底）：CH3COOC2H5+NaOHΔCH3COONa+CH3CH2OH。
油脂 是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）生成的酯：
- 油（不饱和、常温液态，如植物油）、脂肪（饱和、常温固态，如动物脂肪）统称油脂；
- 氢化（硬化）：油 + 氢气 催化剂 脂肪，将液态油变为固态；
- 皂化反应：油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐（肥皂）和甘油。
有机合成的核心是 官能团的引入、转化与保护，把简单原料转化为目标产物。
碳碳双键的引入：卤代烃消去、醇消去。
官能团的引入与转化（常见路线）：
烯烃加成卤代烃 / 醇→醛→羧酸→酯
- 引入 −OH：烯烃加水、卤代烃水解、醛还原；
- 引入 −X：烯烃与卤化氢加成、烷烃取代；
- 引入 −CHO：醇催化氧化；
- 引入 −COOH：醛氧化；
- 引入 C=C：卤代烃或醇消去；
- 生成酯：羧酸与醇酯化。
逆合成分析法（Retrosynthetic Analysis）：从目标分子出发，逆向逐步推出所需的原料和反应，是设计合成路线的基本思路。
- 分析目标分子的官能团与碳骨架；
- 逆推需经哪些反应、由什么中间体得到；
- 正向排列，选最短、副反应少、原料易得的路线。
当分子中含多个官能团、某步反应可能破坏不该反应的官能团时，需先 保护（如将易被氧化的 −OH 暂时转化），反应完成后再 复原。绿色化学要求原子利用率高、少污染。
- 糖类（Carbohydrate）：由 C、H、O 三种元素组成，多数可用通式 Cn(H2O)m 表示，故又称碳水化合物（但符合此式的未必是糖，如甲醛、乙酸）；
- 按能否水解及水解产物分类：
| 类别 | 能否水解 | 代表物 |
|---|
| 单糖 | 不能 | 葡萄糖、果糖（C6H12O6）；核糖、脱氧核糖 |
| 二糖 | 能 | 蔗糖、麦芽糖（C12H22O11） |
| 多糖 | 能 | 淀粉、纤维素（(C6H10O5)n） |
- 分子式 C6H12O6，是一种 多羟基醛（含 5 个 −OH 和 1 个 −CHO），故兼有醇和醛的性质；
- 含醛基，能发生 银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀（可检验、也用于糖尿病诊断）；
- 是人体重要的供能物质，在体内缓慢氧化：C6H12O6+6O2酶6CO2+6H2O；
- 果糖与葡萄糖互为同分异构体，果糖是 多羟基酮。
- 蔗糖不含醛基，无银镜反应；麦芽糖含醛基，能发生银镜反应；
- 二糖水解（稀硫酸催化）：蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖；麦芽糖 → 2 分子葡萄糖。
- 二者通式相同 (C6H10O5)n，但 n 值不同，不是同分异构体（相对分子质量不同）；
- 淀粉遇 碘变蓝（特征反应，用于检验淀粉或碘）；
- 水解最终产物都是葡萄糖：(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6；
- 纤维素含游离羟基，可与硝酸、乙酸酐等发生酯化，制硝酸纤维、醋酸纤维。
检验淀粉是否水解：取水解液，先加 NaOH 中和 → 再做银镜反应（或加新制 Cu(OH)2）检验葡萄糖；另取样加碘水检验淀粉是否残留。
- 蛋白质（Protein）：由多种 α- 氨基酸通过 肽键 缩合而成的高分子，含 C、H、O、N，有些含 S、P 等；
- 氨基酸（Amino Acid）：同时含 氨基 −NH2 和 羧基 −COOH 的化合物，天然氨基酸多为 α- 氨基酸（氨基与羧基连在同一碳上）；
- 氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，具有 两性；
- 肽键 −CO−NH−：由一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基脱水缩合形成。
| 性质 | 现象与说明 |
|---|
| 盐析 | 加浓无机盐（如 (NH4)2SO4）析出，可逆，用于分离提纯 |
| 变性 | 加热、强酸强碱、重金属盐、酒精、紫外线等使其凝固，不可逆 |
| 颜色反应 | 与浓硝酸作用变 黄色（含苯环的蛋白质），用于检验 |
| 灼烧 | 产生烧焦羽毛的特殊气味，用于鉴别蛋白质纤维 |
| 水解 | 最终水解产物是 α- 氨基酸 |
利用变性可对医疗器械消毒、杀菌（重金属盐、酒精使细菌蛋白质变性）；重金属盐中毒可服用大量牛奶、蛋清缓解。
- 核酸（Nucleic Acid）：由 C、H、O、N、P 组成的生物大分子，是遗传信息的携带者；
- 基本组成单位是 核苷酸，每个核苷酸由 磷酸、戊糖、含氮碱基 三部分组成；
- 按戊糖不同分为两类：
| 种类 | 缩写 | 戊糖 | 碱基 |
|---|
| 脱氧核糖核酸 | DNA | 脱氧核糖 | A、G、C、T（腺、鸟、胞、胸） |
| 核糖核酸 | RNA | 核糖 | A、G、C、U（腺、鸟、胞、尿） |
DNA 主要储存遗传信息，RNA 参与遗传信息的传递与蛋白质的合成。
- 高分子化合物（Polymer）：由许多 链节 重复连接而成、相对分子质量很大（通常上万）的化合物；
- 合成高分子的原料称 单体，链节重复的次数 n 称 聚合度；
- 合成方法有 加聚反应 和 缩聚反应 两大类。
含不饱和键的单体通过加成聚合，只生成聚合物、无小分子，产物链节组成与单体相同。
- 聚乙烯：nCH2=CH2催化剂[ CH2−CH2 ]n；
- 聚氯乙烯：nCH2=CHCl催化剂[ CH2−CHCl ]n；
- 聚丙烯：nCH2=CHCH3催化剂[ CH2−CH(CH3) ]n。
由加聚产物推单体：链节碳碳单键还原为双键即得单体。
含两个或以上官能团（如 −OH、−COOH、−NH2）的单体相互缩合成高分子，同时生成水等小分子。
- 常见类型：二元醇 + 二元酸 → 聚酯（如涤纶）；二元胺 + 二元酸 → 聚酰胺（如尼龙）；
- 酚醛树脂（苯酚与甲醛缩聚）；
- 蛋白质、淀粉、纤维素等天然高分子也可看作缩聚产物。
加聚与缩聚对比：
| 加聚反应 | 缩聚反应 |
|---|
| 单体特征 | 含不饱和键 | 含两个及以上官能团 |
| 小分子副产物 | 无 | 有（H2O 等） |
| 链节组成 | 与单体相同 | 与单体不同 |
| 举例 | 聚乙烯、聚氯乙烯 | 涤纶、尼龙、酚醛树脂 |
塑料、合成纤维、合成橡胶 合称三大合成材料。
- 塑料：聚乙烯（薄膜、容器）、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等；热塑性塑料可反复加热成型，热固性塑料一次成型；
- 合成纤维：涤纶（聚酯）、锦纶（尼龙）、腈纶等，强度高、耐磨、不易皱；
- 合成橡胶：顺丁橡胶、丁苯橡胶等，含碳碳双键、有弹性。
在普通高分子基础上引入特定官能团、赋予特殊功能的高分子。
- 高吸水性树脂：能吸收自身质量数百倍的水，用于卫生用品、农林保水；
- 离子交换树脂：用于水的净化与软化；
- 医用高分子：可降解缝合线、人工器官等；
- 导电、光敏、高分子分离膜 等，是材料科学的重要方向。
高分子材料的合理使用与回收（如 白色污染 的治理）是绿色化学与可持续发展的重要课题。